Las finanzas de MJ también se vieron envueltas en polémicas, especialmente durante los últimos años de su vida. Aunque se le atribuían récords de ventas y contratos millonarios, Rolling Stone destaca que “Michael Jackson ganó más de 7 mil millones de dólares (a escala estadounidense) durante su carrera”. No obstante, el control de sus finanzas se desmoronó,En cuanto a sus hábitos familiares, Jackson tenía un comportamiento peculiar: prefería dormir en el suelo. Esta revelación la hizo en 2009 Remy Vila Real, quien fue su cocinero en una de sus mansiones, según reportajes de Rolling Stone. Además, el artista tenía un amor secreto por el vino, que consumía en latas de coca-cola light para que sus hijos no supieran que bebía.

En 1994, con su carrera en medio de turbulencias, el artista sorprendió al público con el anuncio de su matrimonio con Lisa Marie Presley, hija de Elvis Presley. La unión rápidamente se mostró frágil, al punto de que “la falta de afinidad y el pudor de la pareja eran visibles”, recordó J. Randy Taraborrelli en su biografía no oficial, y pocos meses después se separaron.